حل الكيمياء العضوية في كيمياء بالإجابات والشرح

1. أناتج هدرجة (A): بروبان ، ناتج هدرجة (B): بروبان ، ناتج هدرجة (C): بروبان الإجابة الصحيحة
2. بناتج هدرجة (A): بروبان ، ناتج هدرجة (B): بيوتان ، ناتج هدرجة (C): بروبين

   ليه دي غلطB لا يعطي بيوتان، بل يعطي بروبان لأنه C₃.

3. جناتج هدرجة (A): بيوتان ، ناتج هدرجة (B): سيكلوبروبان ، ناتج هدرجة (C): بروبان

   ليه دي غلطC₃ لا يعطي سيكلوبروبان عند الهدرجة.

4. دناتج هدرجة (A): بروبان ، ناتج هدرجة (B): بروبين ، ناتج هدرجة (C): بروبان

   ليه دي غلطB لا يُعطي بروبين كناتج هدرجة تامة.

ليه دي الصحالمركبات A وB وC الثلاثة عندهم ٣ ذرات كربون (بروبان وبروبين وبروباين). الهدرجة التامة بتضيف هيدروجين كفاية تحوّل الرابطة المزدوجة أو الثلاثية لرابطة مفردة، فالنتيجة دايمًا بروبان لكل منهم.

نحدد المركبات من الوصف. A غاز من مكونات البوتاجاز ونسبته أقل في الدول الحارة، وهذا يطابق البروبان C₃H₈. المركب B له نفس عدد ذرات الكربون ولكنه أقل بذرتي هيدروجين، فيكون C₃H₆ مثل البروبين. المركب C غير مشبع وأقل من B بذرتي هيدروجين، فيكون C₃H₄ مثل بروباين/بروبادايين حسب السياق. الهدرجة التامة تضيف H₂ حتى الوصول إلى الألكان المشبع ذي عدد الكربونات نفسه. لذلك A يبقى بروبان، وB يهدرج إلى بروبان، وC يهدرج تمامًا إلى بروبان أيضًا. إذن نواتج الهدرجة الثلاثة هي بروبان.

1. أ٣,٢-ثنائي ميثيل-٢-بيوتانول

   ليه دي غلطده كحول ثالثي (الكربون الحامل للـ OH مش شايل هيدروجين α)، فثاني كرومات البوتاسيوم المحمّضة ما بتأكسدهوش من الأساس وما بيحققش شرط التأكسد.

2. ب٢,٢-ثنائي ميثيل-١-بروبانول الإجابة الصحيحة
3. ج٢-ميثيل-٢-بروبانول

   ليه دي غلطده كمان كحول ثالثي (tert-butanol)، مش بيتأكسد بـ K₂Cr₂O₇ المحمّضة لعدم وجود هيدروجين α، فبرضه ما بيحققش شرط التأكسد.

4. د٢-ميثيل-١-بيوتانول

   ليه دي غلطكحول أولي فبيتأكسد تمام، بس نزع الماء منه على قاعدة زايتسيف بيدّي بالظبط ٢-ميثيل-١-بيوتين CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃، يعني بيدي المنتَج اللي السؤال بيقول عليه مايديّش.

ليه دي الصح٢,٢-ثنائي ميثيل-١-بروبانول كحول أولي فيتأكسد. بس لما ينزع منه ماء، الكربون الجار لـCH₂OH ما فيهوش H متاح بالزايتسيف العادي، فما بيديش ٢-ميثيل-١-بيوتين مباشرة في المنهج المصري. الخيارات التانية إما ثلاثية ما تتأكسدش، أو أولية بتدّي ٢-ميثيل-١-بيوتين بزايتسيف.

شرط السؤال شرطان معاً: الكحول لازم يتأكسد بثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة، ولما ينزع منه ماء عند 180°C لا ينتج ٢-ميثيل-١-بيوتين. الكحولات الثلاثية لا تتأكسد بسهولة بهذا الكاشف، فنحذف ٣,٢-ثنائي ميثيل-٢-بيوتانول و٢-ميثيل-٢-بروبانول. يبقى ٢,٢-ثنائي ميثيل-١-بروبانول و٢-ميثيل-١-بيوتانول كلاهما أوليّ ويتأكسد. عند نزع الماء من ٢-ميثيل-١-بيوتانول ينتج ٢-ميثيل-١-بيوتين بقاعدة زايتسيف مباشرة. أما ٢,٢-ثنائي ميثيل-١-بروبانول (النيوبنتانول) فلا يحمل الكربون β-H مناسب بدون إعادة ترتيب، وفي المنهج المصري لا يُعطى ٢-ميثيل-١-بيوتين مباشرة. لذلك هو الاختيار الصحيح.

1. أناتج A: 2-بيوتانون ، ناتج B: 2-ميثيل-٢-بروبانويك ، ناتج C: لا تفاعل

   ليه دي غلط٢-بيوتانون ناتج عن أكسدة كحول ثانوي (2-بيوتانول)، وليس ٢-ميثيل-١-بروبانول.

2. بناتج A: 2-ميثيل-٢-بروبانويك ، ناتج B: لا تفاعل ، ناتج C: 2-بيوتانون

   ليه دي غلط٢-ميثيل-٢-بروبانويك هو حمض أيزوبيوتيريك، ناتج عن أكسدة A لا B.

3. جناتج A: لا تفاعل ، ناتج B: 2-ميثيل-٢-بروبانويك ، ناتج C: 2-بيوتانون

   ليه دي غلطB (ثلاثي) لا يتأكسد → لا تفاعل صحيح لكن ترتيب A وC خاطئ.

4. دناتج A: 2-ميثيل بروبانويك ، ناتج B: لا تفاعل ، ناتج C: بيوتانويك الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحA كحول أولي (٢ ميثيل) → برمنجنات → حمض ٢-ميثيل بروبانويك. B ثلاثي (٣ ميثيل) → لا تفاعل. C كحول أولي (١ ميثيل) → حمض بيوتانويك. الترتيب ده هو الاختيار الصحيح.

نربط عدد مجموعات الميثيل بنوع كحول C₄H₁₀O. المركب A الذي يحتوي على مجموعتي ميثيل هو ٢-ميثيل-١-بروبانول، وهو كحول أولي؛ أكسدته ببرمنجنات البوتاسيوم المحمضة تعطي حمض ٢-ميثيل بروبانويك. المركب B الذي يحتوي على ثلاث مجموعات ميثيل هو ٢-ميثيل-٢-بروبانول، وهو كحول ثالثي، فلا يتأكسد بسهولة تحت هذه الظروف. المركب C الذي يحتوي على مجموعة ميثيل واحدة هو ١-بيوتانول، وهو كحول أولي؛ أكسدته تعطي حمض البيوتانويك. لذلك الترتيب الصحيح للنواتج هو: A حمض ٢-ميثيل بروبانويك، B لا تفاعل، C حمض بيوتانويك.